1 files changed, 202 insertions, 0 deletions

diff --git a/kem/test.md b/kem/test.md
index c802e5c..6d94d86 100644
--- a/kem/test.md
+++ b/kem/test.md
@@ -113,3 +113,205 @@ Organska kemija
 * Funkcionalna skupina ima po številih prednost - torej je na koncu
 * Več funkcionalnih skupin na isti spojini. Tisti z najvišjo prioriteto je v končnici.
 	- od najvišje do najnižje prioritete: karboksilna kislina, aldehid, keton, alkohol, alkilna skupina, halogenid
+
+# tretji test
+
+## ogljikovodiki
+
+* izomerije:
+	- verižna
+	- položajna: položaj funkcionalne skupine ali multiple vezi
+	- funkcionalna
+	- cis-trans
+	- optična
+* vrelišča in tališča alkanov naraščajo s številom C atomov
+* vrelišča in tališča alkanov padajo z razvejanostjo
+
+### radikalska substitucija
+
+* homolitska, heterolitska cepitev, metil kation, metil anion, metil radikal
+* ob povišani temperaturi ali UV halogen zamenja H v alkanu, nastane halogenoalkan
+* CH4 + Cl2 -> (delta) CH3Cl + HCl
+* CH3Cl + Cl2 -> (delta) CH2Cl2 + HCl
+
+### radikalska adicija
+
+* adicija vodika - hidrogeniranje: CH3-CH=CH2 + H2 -> (katalizator Pt/C) CH3-CH2-CH3
+
+### elektrofilna adicija
+
+* adicija halogena - halogeniranje: CH3-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CHBr-CHBr-CH2Br
+* adicija vodikovega halogenida - hidrohalogeniranje: CH3-CH=CH2 + HCl -> CH3-CHCl-CH2Cl
+	- markovnikovo pravilo: H atom se veže na C atom, ki ima več H atomov
+* adicija vode - hidriranje: CH3-CH=CH2 + H-OH -> (v kislem) CH3-CHOH-CH3 (alkohol)
+* na alkine adicije potekajo v dveh stopnjah
+	- hidriranje: CH3-CH2-C≡CH + H2O -> (HgSO4/H+) CH3-CH2-C(-OH)=CH2 <-> CH3-CH2-C(=O)-CH3
+
+### aromatske spojine
+
+* na benzenu pretežno potekajo substitucije
+* 4n+2 delokaliziranih pi elektronov
+* forki benzena:
+	- piridin ima namesto enega Cja N
+	- pirol je petkoten in ima namesto enega Cja N-H
+	- furan je petkoten in ima namesto enega Cja O
+	- tiofen je petkoten in ima namesto enega Cja S
+* nomenklatura:
+	- metilbenzen=toluen etilbenzen=feniletan propilbenzen=1-fenilpropan benzil=-CH2-B fenil=-B
+	- na benzen vezan halogen/nitro skupina: -F fluorobenzen, -Cl klorobenzen, -NO2 nitrobenzen
+	- če -CH3 v toluenu zamenjamo: -OH=fenol, -NH2 anilin, -SO3H benzensulfonska kislina, -CHO=benzaldehid, -COOH benzojska kislina, -CN benzonitril
+	- abecedni vrstni red: 2,3,4-trikloro-1-nitrobenzen
+	- substituent, ki spremeni ime, je 1: 3,3-diaminobenzaldehid, 3-nitrobenzojska kislina
+	- orto (poleg), meta (vmes), para (nasproti): meta-nitrotoluen, orto-klorofenol
+
+### elektrofilna substitucija
+
+* značilna za aromatske spojine
+	- nitriranje - uvedba nitro skupine -NO2: B + HNO3 + H2SO4 -> B-NO2 + H2O
+	- sulfoniranje - uvedba sulfonske skupine -SO3H: B + H2SO4 -> B-SO3H + H2O
+	- halogeniranje - uvedba atoma halogena -Cl, -Br, ...: B + Cl2 + FeCl3 -> B-Cl + HCl
+	- alkiliranje - uvedba alkilne skupine -CH3, -C2H5, ...: B + R-Cl + AlCl3 -> H-Cl
+	- aciliranje - uvedba acilne skupine -CO-CH3: B + R-CO-Cl + AlCl3 -> R-C(-B)=O + HCl
+* na substituirane benzene: od obstoječega substituenta je odvisen položaj novosubstituiranega elem.
+	- na orto in para usmerjajo: halogeni, alkilne -CH3, amino -NH2, hidroksi in alkoksi skupine
+	- na meta položaj usmerjajo: nitro skupina -NO2, sulfonska skupina -SO3H, karbonilne skupine -CHO, karboksilne skupine -COOH, estrske -COOCH3, ciano karbonilna skupina -CN
+
+## organski halogenidi
+
+* organske skupine z enim ali več atomov halogenov
+
+### nomenklatura
+
+* dvojna vez prednost, bromo, fluoro
+* preproste monohalogenirane spojine: etil klorid=kloroetan, benzil klorid=(klorometil) benzen
+* vsi vodikovi atomi so zamenjani z atomi istega halogena: **per**fluoropropan, **per**klorobenzen
+* fizikalne lastnosti
+	- halogenoalkani imajo višja vrelišča kot alkani brez halogenov
+	- vrelišča naraščajo z molsko maso halogena ob isti dolžini verige
+	- vrelišča naraščajo s številom ogljikovih atomov
+	- gostota narašča z molsko maso halogena
+	- gostota pada s številom C atomov
+	- gostota narašča s številom halogenov ob isti dolžini verige
+
+### nastanek organskih halogenidov
+
+* z radikalsko substitucijo alkanov, z elektrofilno adicijo alkenov in alkinov, z elektrofilno substitucijo benzena
+
+### nukleofilna substitucija
+
+* -(-)C(-)-X + Nu- -> -(-)C(-)-Nu + X-
+* CH3-Br + OH- -> CH3-OH + Br- | bromometan + hidroksidni ion -> metanol + bromidni ion
+* CH3-Br + NaOH -> CH3-OH | bromometan + natrijev hidroksid -> metanol
+* CH3-(-CH3)C(-CH3)-Br + H-**OH** -> CH3(CH3-)C(-CH3)-**OH** + HBr | 2-bromo-2-metilpropan + voda -> 2-metilpropan-2-ol + vodikov bromid
+* CH3-CH2-I + CH3O- -> CH3-CH2-O-CH3 + I- |  jodoetan + metoksidni ion -> etil metil eter + jodidni i
+* CH3-CH2-CH2-BR + CN- -> CH3-CH2-CH2-CN + Br- | 1-bromopropan + cianidni -> butannitril + bromidni i
+* CH3-CH2-CH2-Br + NH3 -> CH3-CH2-CH2-NH2 + HBr | 1-bromopropan + amonijak -> propan-1-amin + vo. br.
+	+ nastali HBr je kisel in reagira z amonijakom v NH4Br, zato mora biti NH3 v presežku
+* shema nukleofilnih substitucij (X in Y sta halogena). R-X -> :
+	- OH- ali H2O -> R-OH alkohol
+	- NH2- ali NH3 -> R-NH2 amin
+	- CN- -> R-CN nitril
+	- R'O- -> R-O-R' eter
+	- Y- -> R-Y halogenoalkan
+
+### eliminacija vodikovega halogenida: dehidrohalogeniranje
+
+* eliminacije: izločanje manjše molekule iz organske molekule
+* dehidrokloriranje, dehidrobromiranje, ...
+* v etanolu, treba segrevati, z neko bazo, tukaj je KOH, izloči se -HX (-HBr), lahko je več produktov
+* CH2(-Br)-CH(-H)-CH3 + KOH -> (v etanolu, delta) CH2=CH-CH3 + HCl | 1-bromopropan + KOH -> propen
+* CH2(-H)-CH(-Br)-CH(-H)-CH3 + KOH -> (etanol, d) CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3 {cis,trans}-but-2-en
+
+* pretvorba halogenoalkana v alkohol z nukleofilno substitucijo ali v alken z eliminacijo
+	- R-CH2-CH(-X)-R' + KOH(aq) -> R-CH2-CH(-OH)-R'
+	- R-CH2-CH(-X)-R' + KOH -> (v etanolu, delta) R-CH=CH-R'
+
+## organske kisikove spojine
+
+* seznam
+	- alkohol -O-H: metanol CH3-O-H
+	- eter -O-: dimetil eter CH3-O-CH3, etil metil eter CH3CH2-O-CH3 (po abecedi), metoksietan
+	- aldehid -C(=O)-H: metanal H-C(=O)-H. skupina: kot karbonilna, le da je en radikal H)
+	- keton -C(=O)-: propanon CH3-C(=O)-CH3
+	- karboksilna kislina -C(=O)-O-H-: metanojska kislina H-C(=O)-O-H. skupina: -C(=O)-O-H
+	- ester -C(=O)-O-: etil metanoat H-C(=O)-O-CH2CH3. skupina: -C(=O)-O-. nome.: glej *nastanek*
+	- amid -C(=O)-NH2: metanamid H-C(=O)-NH2. skupina: kot karbonilna, le da je en R NH2
+
+### funkcionalna izomerija
+
+* alkohol-eter, keton-aldehid, karboksilna kislina-ester
+
+### fizikalne lastnosti
+
+* z naraščanjem števila ogljikovih atomov se topnost alkoholov v vodi manjša-nepolarnost veča
+* z večanjem števila hidroksilnih skupin -OH se poveča vrelišče in topnost v vodi
+
+### intramolekulska eliminacija vode iz alkoholov: dehidriranje
+
+* etanola: CH2(-H)-(HO-)CH2 -> (konc. H2SO4, 170 °C) CH2=CH2 (eten) + H20
+* CH2(-H)-(CH3-)C(-OH)-CH(-H)-CH3 -> (H2SO4, delta) CH2=C(-CH3)-CH2-CH3 + CH3-C(-CH3)=CH-CH3 + H2O
+
+### intermolekulska eliminacija vode
+
+* nastanek simetričnih etrov z dehidriranjem
+	- CH3CH2-O-H (etanol) + H-O-CH2CH3 -> (H2SO4, delta) CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
+* shema pretvorbe etanola v eten oz. v dietil eter. CH3CH2OH -> (H2SO4, delta) :
+	- presežek H2SO4, 170 °C -> intramolekulsko dehidriranje CH2=CH2 (eten)
+	- presežek CH3CH2OH, 140 °C -> intermolekulsko dehidriranje CH3CH2-O-CH2CH3 (dietil eter)
+
+### nastanek nesimetričnih etrov
+
+* v poglavju *nukleofilna substitucija* je ena enačba izdelave etra.
+* eter lahko dobimo z reakcijo med alkoksidnim ionom in halogenoalkanom, alkoksidni ion dobimo z reakcijo med alkoholom in natrijem.
+* dva koraka: za nastanek etil metil etra iz **metan**ola in bromo**etana**
+	1. **CH3O**H + Na -> CH3O-Na+ + 1/2 H2 | metanol + natrij -> natrijev metoksid + vodik
+	2. **CH3CH2**-Br + CH3O-Na+ -> CH3CH2-O-CH3 + NaBr | bromoetan + natrijev metoksid -> e.m.e.
+	- lahko pa tudi obrnemo in uporabljamo **etan**ol in bromo**metan**
+
+### oksidacija
+
+* shema pretvorb alkoholov:
+	- alkohol ---(eliminacija vode)---> eter ali alken
+	- alken ---(adicija vode)---> alkohol
+	- alkohol ---(oksidacija)---> aldehid (s primarnim alkoholom) ali keton (s sekund. alkoholom)
+	- aldehid ---(oksidacija)---> karboksilna kislina
+	- karboksilna kislina ---(+alkohol)---> ester
+* oksidacija etanola: CH3-CH2-OH -> (rea.) CH3-C(=O)-H (etanal) -> (rea.) CH3-C(=O)-OH etanojska kis
+	- rea.: reagent je kalijev dikromat(VI) K2Cr2O7/H+, etanal je aldehid, etanojska kis je karb.
+* oksidacija propan-2-ola (sekundarnega alkohola): CH3-CH(-OH)-CH3 -> (rea.) CH3-C(=O)-CH3 (propanon)
+	- rea.: reagent je enak. propanon (nekateri mu pravijo tudi aceton) je keton.
+* razlikovanje aldehidov in ketonov: fehlingov in tollensov reagent.
+	- aldehide lahko oksidirata v karboksilne kisline, s ketoni pa ne reagirata
+* oksidacija propena v propan-1,2-diol: alkeni ob hladni bazi KMnO4 oksidirajo do diolov.
+	- na C atoma ob = se vežeta dve -OH: CH3-CH=CH2 -> (KMnO4/OH-) CH3-CH(-OH)-(HO-)CH2
+* jodoformska reakcija ?
+* oksidacija etilbenzena: B-CH2CH3 -> (KMnO4, delta) B-COOH
+
+### redukcija
+
+* redukcija butanala: CH3-CH2-CH2-C(=O)-H -> (H2/Ni) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
+* redukcija butanona: CH3-Ch2-C(=O)-CH3 -> (H2/Ni) CH3-CH2-CH(-OH)-CH3
+* hkrati se adira vodik: primer: cikloheks-2-enon -> (H2/Ni) cikloheksanol (dvojna vez tudi odpade)
+* redukcija propanona (keton) v propan-2-ol: CH3-C(=O)-CH3 -> (LiAlH4) CH3-CH(-OH)-CH3 
+* redukcija propanojske kisline (karboks.) v propan-1-ol: CH3-CH2-C(=O)-OH -> (LiAlH4) CH3-CH2-CH2-OH
+* redukcija metil propanoata (estra) v propan-1-ol in metanol:
+	- CH3-CH2-C(=O)-O-CH3 -> (LiAlH4) CH3-CH2-CH2-OH + HO-CH3;
+* redukcija propanamida v propanamin: CH3-CH2-C(=O)-NH2 -> (LiAlH4) CH3-CH2-CH2-NH2
+* z uporabo LiAlH4 redukcije karboksilne kisline ne moremo ustaviti na stopnji aldehida, vselej poteče do stopnje alkohola. pomni: DIBALH.
+
+### nukleofilna adicija
+
+* značilne za spojine s karbonilno skupino, torej za aldehide in ketone. Nu- napade C *od zadaj*.
+* adicija vodikovega cianida na propanon v 2-hidroksi-2-metilpropannitril:
+	- CH3-C(=O)-CH3 + HCN -> CH3-(HO-)C(-CN)-CH3
+* adicija HCN na etanal in sledeča kislinsko katalizirana hidroliza v 2-hidroksipropanojsko kislino
+	- CH3-C(=O)-H + HCN -> CH3-(HO=)CH-C≡N -> (H2O/H+ kislinsko katali. hidrol.) CH3-(HO=)CH-COOH
+* katalizirana adicija vodika na 2-hidroksipropannitril v 1-aminopropan-2-ol
+	- CH3-(HO-)CH-C≡N -> (H2/Pt) CH3-(HO-)CH-CH2-NH2
+* adicija natrijevega hidrogensulfata(IV): CH3-CH2-C(=O)-H + NaHSO3 -> CH3CH2-(HO-)C(-SO3Na)-H
+
+### nastanek estrov
+
+* R-C(=O)-O-H (karboksilna kisl.) + H-O-R' (alkohol) <-(H2SO4)-> R-C(=O)-O-R' (ester) + H2O (O iz kk)
+* CH3-C(=O)-O-H (etanojska kisl.) + H-O-CH3 metanol <-(H2SO4)-> CH3-C(=O)-O-CH3 (metil etanoat) + H2O
+* -il dobi po alkoholu - metil iz metanola, -oat dobi po karb. kislini - etanoat po etanojski kislini